کاسترو کار خود را با نقش‌های کوچک در فیلم‌ها و سریال‌های تلویزیونی آغاز کرد. اولین نقش برجسته او در سال ۲۰۱۲ در سریال کمدی «شهر وسیع» بود. او در این سریال نقش خایمه کاسترو، دوست صمیمی شخصیت‌های اصلی را بازی می‌کرد. یکی دیگر از نقش های برجسته این بازیگر نقش دیوید رودریگز در سریال (Narcos) می باشد. او در این سریال نقش یک مامور مخفی آمریکایی را بازی می‌کند که به دنبال دستگیری اسکوبار است.