جیکوب کار سینمایی خود را با بازی در نقش گردن در فیلم جف نیکولز Mud (2012) با متیو مک کانهی و تای شریدان آغاز کرد. لوفلند به سرعت متوجه شد که با تمام صفتهای توصیف شخصیت Neck مطابقت دارد و همچنین تجربه قایقسواری و دوچرخهسواری را که جف به دنبال آن بود به ارمغان آورد. کمتر از سه هفته پس از دیدن دعوت بازیگران آزاد در روزنامه، او اولین سفر خود را با هواپیما به آستین، تگزاس، برای تست بازیگری جف نیکولز و تهیه کننده سارا گرین انجام داد.