فری بازیگری را از سن کم آغاز کرد و در چندین فیلم و سریال تلویزیونی از جمله "آقای بدبو" (Mr Stink) و "شکسته" (Broken) در سال 2012 به ایفای نقش پرداخت. او در سال 2015 به جمع بازیگران سریال محبوب "بازی تاج و تخت" (Game of Thrones) پیوست و در نقش "میرسلا براتیون" در فصل های 5 و 6 این سریال ظاهر شد.

از دیگر نقش های قابل توجه فری می توان به "لیان گریسون" در سریال "خدمتکار" (Servant) محصول اپل تی وی پلاس و "جینی کارتر" در سریال "خیلی پیر برای مردن جوان" (Too Old to Die Young) محصول آمازون پرایم اشاره کرد.