آکاستر در سال ۲۰۰۵ با بازی در برنامه تلویزیونی Live at the Apollo کار کمدی حرفه‌ای خود را آغاز کرد. او به سرعت به خاطر سبک کمدی مشاهده‌ای و داستان‌سرایی طنزآمیز خود معروف شد.