او بیشتر به خاطر بازی در نقش "ریچارد اسپلت" در سریال کمدی سیاسی "ویپ" (2012-2019) شبکه HBO شناخته شده است. ریچاردسون همچنین در کنار تیم رابینسون، سریال کمدی "دیترویترز" (2017-2018) شبکه کمدی سنترال را خلق و در آن بازی کرد. او در سریال "من فکر می‌کنم باید بروی" (2019-اکنون) نتفلیکس در نقش‌های مختلف ظاهر شده و در فیلم "مهمانی پس از آن" (2022) نیز بازی کرده است.
