جیمیسون در سال 1992 با بازی در یک نقش کوچک در فیلم مالکوم ایکس به اولین نقش سینمایی خود دست یافت. او سپس در چندین فیلم دیگر از جمله پسران بد (1995)، همیشه در خانواده من (2001) و خانه پدربزرگ (2007) به ایفای نقش پرداخت.