تیپتون اولین نقش برجسته خود را در سال ۲۰۱۱ در سریال تلویزیونی "Hot in Cleveland" به دست آورد. او در این سریال نقش استنلی، یک مرد همجنسگرا که به عنوان دوست پسر یکی از شخصیت‌های اصلی ظاهر می‌شود، را بازی کرد. تیپتون در سال ۲۰۱۲ در فیلم کمدی رمانتیک "The"  نقش آفرینی کرد. او در این فیلم  نقش مقابل  Dreama Walker را بازی کرد.