کوبایاشی در سال 2002 با بازی در فیلم "آواز پرندگان" به حرفه بازیگری خود آغاز کرد. او در سال های بعد در تعدادی از فیلم ها و سریال های تلویزیونی دیگر از جمله "آیزو" (2006)، "سویمونو" (2010) و "پسران" (2013) بازی کرد.

کوبایاشی به خاطر بازی در نقش های متنوعش شناخته شده است. او در کمدی ها، درام ها و فیلم های ترسناک بازی کرده است. او همچنین به خاطر مهارت های آواز و رقصش شناخته شده است.