جاش سگارا اولین نقش بزرگ خود را در سال 2010 در سریال کمدی "The Electric Company" به دست آورد. پس از آن، او در تعدادی از سریال های تلویزیونی دیگر از جمله "Sirens"، "Arrow" و "Orange Is the New Black" ظاهر شد.

سگارا همچنین در چندین فیلم از جمله "Trainwreck" (2015) و "Scream VI" (2023) بازی کرده است. او در سال 2015 در نقش امیلیو استفان در موزیکال برادوی "On Your Feet!" به روی صحنه رفت.