فاولر کار خود را با اجرای استندآپ کمدی در کلوپ های مختلف نیویورک آغاز نمود. به سرعت به خاطر طنز منحصر به فرد و شخصیت جذابش شناخته شد و در چندین برنامه تلویزیونی کمدی از جمله This Is Not Happening و Adam Devine's House Party حضور پیدا کرد.