رایلی در سال ۲۰۰۳ با بازی در فیلم شاه آرتور اولین نقش مهم خود را بازی کرد. او سپس در تعدادی از فیلم‌های دیگر از جمله غرور و تعصب (۲۰۰۵)، سنت ترینیان (۲۰۰۷) و درون بدمینتون (۲۰۰۸) به ایفای نقش پرداخت.