دن پین فعالیت حرفه ای خود را در سال ۲۰۰۱ آغاز کرد و به تدریج به یکی از چهره های شناخته شده در مجموعه های علمی-تخیلی تلویزیونی تبدیل شد. از جمله مشهورترین نقش های او می توان به حضور در نقش کال واریر (Kull Warrior) در مجموعه محبوب "استارگیت اس جی-۱" (Stargate SG-1) و ایفای نقش پادشاه ورایت (Wraith king) در مجموعه فرعی "استارگیت آتلانتیس" (Stargate Atlantis) اشاره کرد. او در سال ۲۰۰۹ در فیلم تحسین شده "نگهبانان" (Watchmen) در نقش شخصیتی به نام دالر بیل (Dollar Bill) ظاهر شد. دن پین همچنین در فیلم "مولیگانز" (Mulligans) ساخته سال ۲۰۰۸ که به موضوعات اجتماعی می پردازد، نقشی به یادماندنی را ایفا کرده و خودش نیز این اثر را یکی از بهترین کارهایش می داند.
او در فیلم های عاشقانه شبکه هالمارک نظیر "همه مال تو" (All Yours) و "زمانی برای رقصیدن" (A Time To Dance) که هر دو در سال ۲۰۱۶ منتشر شدند، به ایفای نقش پرداخته است . دن پین در فیلم های اورجینال شبکه دیزنی یعنی مجموعه "فرزندان" (Descendants) در نقش "بیست" (The Beast) ظاهر شده است. از دیگر آثار برجسته او می توان به بازی در فیلم سینمایی "کلبه در جنگل" (The Cabin in the Woods) در سال ۲۰۱۲، مجموعه تلویزیونی "روزی روزگاری" (Once Upon a Time) و فیلم "استارترک: فراتر از تاریکی" (Star Trek Beyond) در سال ۲۰۱۶ اشاره کرد. دن پین در مجموعه های پرمخاطب دیگری چون "فلش" (The Flash)، "افسانه های فردا" (Legends of Tomorrow) و "ویرجین ریور" (Virgin River) نیز نقش آفرینی کرده است.