وینستون کار خود را در اواخر دهه ۱۹۷۰ با بازی در نقش‌های کوچک در فیلم‌ها و سریال‌های تلویزیونی بریتانیایی آغاز کرد. اولین نقش قابل توجه او در فیلم "Quadrophenia" (۱۹۷۹) بود. در دهه ۱۹۸۰، او به طور پیوسته در فیلم‌های بیشتری بازی کرد که از جمله آنها می توان به "Indiana Jones and the Last Crusade" (۱۹۸۹) و "Who Framed Roger Rabbit" (۱۹۸۸) اشاره داشت.