سایمون اوکلند هنرپیشه توانمند آمریکایی بود که در ۱۹۱۵ در نیویورک به دنیا آمد. او با نام کامل سایمون واینبرگ اوکلند (Simon Weinberg Oakland) شناخته میشد و دوران حرفه ای پرباری در سینما و تلویزیون داشت.
اوکلند ابتدا به عنوان نوازنده ویولن در ارکسترهای مختلف فعالیت میکرد، اما بعدها به بازیگری روی آورد و به چهرهای شناخته شده در ژانرهای درام و جنایی تبدیل شد. یکی از نقشهای ماندگارش، ایفای نقش سرهنگ ریچر در فیلم ترسناک کلاسیک روانی (Psycho - 1960) به کارگردانی آلفرد هیچکاک بود.
سایمون اوکلند در طول زندگی حرفه ای خود در بیش از ۱۰۰ فیلم و سریال ظاهر شد، از جمله The Sand Pebbles (1966), Bullitt (1968) و مجموعه های تلویزیونی محبوبی مثل کوجک (Kojak) و جزیرهی فانتزی (Fantasy Island).
او در ۲۸ اوت ۱۹۸۳ در سن ۶۷ سالگی بر اثر سرطان در کالیفرنیا درگذشت و در گورستان Hillside Memorial Park به خاک سپرده شد. با وجود گذشت سالها، هنوز بسیاری از طرفداران سینما، او را به خاطر حضور پررنگ و بازیهای به یادماندنی اش در آثار کلاسیک هالیوود میشناسند.