جودی گریر نقشی کوچک در کمدی بوسیدن یک احمق (۱۹۹۸) با بازی جیسون لی و دیوید شویمر. او برای نمایش افتتاحیه فیلم به لس‌آنجلس پرواز کرد و دیگر هرگز آنجا را ترک نکرد. گریر به سرعت نقشی در کمدی تاریک فک‌شکن (۱۹۹۹) با بازی رز مک‌گوان و ربکا گی‌هارت به دست آورد. گریر در داستانی درباره دختران دبیرستانی که تصادفاً بهترین دوست خود را می‌کشند و سعی می‌کنند قتل را لاپوشانی کنند، نقش یک دختر گوشه‌گیر مدرسه‌ای را بازی کرد. او در ادامه در فیلم «سه پادشاه» (۱۹۹۹) به کارگردانی دیوید او. راسل نقش یک خبرنگار خبری را بازی کرد و صحنه عاشقانه آغازین به‌یادماندنی‌ای را با جورج کلونی رقم زد. بازی او توجه هالیوود را به خود جلب کرد و سپس در فیلم «از چه سیاره‌ای آمده‌ای؟» (۲۰۰۰) به کارگردانی مایک نیکولز در نقش مهماندار هواپیما در مقابل گری شندلینگ ظاهر شد. از جمله فعالیت‌های تلویزیونی او می‌توان به نقش مکرر کیتی، دستیار جیسون بیتمن در سریال «پرورش شکست‌خورده» (۲۰۰۳) از شبکه فاکس و همچنین نقش‌های مهمان در سریال‌های «عشق و پول» (۱۹۹۹)، «مگی وینترز» (۱۹۹۸) و «نسخه اولیه» (۱۹۹۶) اشاره کرد. گریر در کمدی رمانتیک «۱۳ Going on 30» (۲۰۰۴) به کارگردانی گری وینیک در مقابل جنیفر گارنر بازی کرد.
