گریس در سال 1998 با نقشی کوتاه در فیلم "Hope Floats" به سینما راه یافت. او سپس در تعدادی از فیلم ها و سریال های تلویزیونی از جمله "That '70s Show" (1998-2006)، "Traffic" (2000)، "Win a Date with Tad Hamilton!" (2004)، "Inside Man" (2006) و "Blades of Glory" (2007) بازی کرد.
نقش برجسته گریس در سال 2007 با بازی در نقش "ونوم" در فیلم "مرد عنکبوتی 3" به دست آمد. او بعداً در فیلم هایی مانند "Pinocchio" (2012)، "American Ultra" (2015) و "BlacKkKlansman" (2018) بازی کرد.