اولین نقش بزرگ گیلن در سال 2000 در سریال تلویزیونی "خیابان ریپر" بود که در آن نقش جان میلر را بازی می کرد. او همچنین در طول دهه 2000 در تعدادی از فیلم ها و سریال های تلویزیونی از جمله "Queer as Folk" (2002), "The Wire" (2002), "Breakfast on Pluto" (2005), و "Legend" (2015)  حضور یافت. اما نقش برجسته گیلن در سال 2011 با بازی در نقش پیتر بیلیش در سریال فانتزی حماسی HBO "بازی تاج و تخت" به دست آمد. او در تمام هشت فصل سریال بازی کرد و به خاطر عملکردش مورد تحسین منتقدان قرار گرفت.