اولین نقش‌آفرینی قابل توجه دیلاهانت در فیلم کمدی «رگتایم» (۱۹۸۱) بود. او در ادامه در فیلم‌های تحسین‌شده‌ای مانند «به سوی ستارگان» (۱۹۸۵)، «اراکنیوز» (۱۹۹۵)، «بوفالو بیل برمی‌گردد» (۱۹۹۶)، «پخش زنده شنبه شب» (۱۹۹۹-۲۰۰۰) و «Looper» (۲۰۱۲) بازی کرد.