همیلتون علاوه بر بازی در بیش از دو دوجین فیلم، در سال ۲۰۰۳ فیلم مستند «به: یک زن سیاهپوست صحبت میکند» را کارگردانی کرد. این فیلم، درباره بازیگر پیشگام سیاهپوست، به نام «به ریچاردز»، به جستجوی همیلتون برای ریچاردز، یک بازیگر آمریکایی-آفریقایی که راه را برای بازیگران سیاهپوست باز کرده بود، میپردازد.