بنتلی بازیگری را در سنین پایین آغاز کرد و در چندین تئاتر دبیرستانی و محلی به روی صحنه رفت. او در سال ۱۹۹۵ با بازی در فیلم "Searching for Bobby Fischer" به سینما راه یافت. پس از آن، او در تعدادی از فیلم‌ها و سریال‌های تلویزیونی، از جمله «American Beauty» (1999), "October Sky" (1999), "The Four Feathers" (2002), "P2" (2002), "Heartland" (2002), "Jaws 3D" (2011), "Ender's Game" (2013), "Divergent" (2014), "What Happened, Miss Simone?" (2015), "American Horror Story: Hotel" (2015), "Yellowstone" (2018–present), و "Snowpiercer" (2020–present) به ایفای نقش پرداخت.