کیتانو کار خود را در دهه ۱۹۷۰ به عنوان کمدین در برنامه تلویزیونی "منو بخند" آغاز کرد. طنز بی‌رحمانه و شوخی‌های جسورانه او به سرعت او را به یکی از محبوب‌ترین سرگرمی‌ کنندگان ژاپن تبدیل کرد. در دهه ۱۹۸۰، کیتانو به عرصه بازیگری روی آورد و در فیلم‌هایی مانند "جانی وروجک" (۱۹۸۹) و "کریسمس مبارک، آقای لارنس" (۱۹۹۲) به ایفای نقش پرداخت.