مک‌کانهی در اواخر دهه ۱۹۹0 به بازی در فیلم‌های کمدی رمانتیک مانند همیشه در تعقیب سوان (۱۹۹6) و عروسی‌های بامزه (۲۰۰۱) به شهرت رسید. او در این فیلم‌ها اغلب نقش شخصیت‌های جذاب و خوش‌تیپ را بازی می‌کرد. البته پس از این دوران او نقش های جدی تری را در فیلم های خود بازی کرد.

اولین نقش قابل توجه او در کمدی جوانان "Dazed and Confused" (۱۹۹۳) بود. در سال‌های بعد، او در تعدادی فیلم از جمله "A Time to Kill" (۱۹۹۶)، "Contact" (۱۹۹۷)، "Amistad" (۱۹۹۷) و "U-571" (۲۰۰۰) بازی کرد.